Em resumo:
- Substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular são isômeros.
- A lista trabalha cadeia, posição, função e tautomeria.
- Os exemplos de isomeria espacial incluem os ácidos maleico e fumárico e as formas opticamente ativas do ácido láctico.
- Os dez exercícios têm cinco alternativas e resposta comentada.
Imagine duas construções feitas exatamente com a mesma quantidade de peças de montar, mas que no final se transformam em objetos completamente diferentes.
Na química orgânica, esse fenômeno fascinante acontece o tempo todo e atende pelo nome de Isomeria!
Isômeros são substâncias diferentes, com propriedades físicas e químicas próprias, que compartilham exatamente a mesma fórmula molecular.
Para aperfeiçoar seus conhecimentos sobre o tema, o Mundo Vestibular preparou uma série de 10 exercícios sobre o tema. Compare as estruturas, identifique os pares e confira as resoluções comentadas!
Exercícios sobre Isomeria
Exercício 1
O álcool etílico e o éter dimetílico são substâncias diferentes, mas ambos apresentam a fórmula molecular C₂H₆O. Qual afirmação descreve corretamente essa relação?
- a) São isômeros.
- b) São a mesma substância.
- c) Têm fórmulas moleculares diferentes.
- d) Pertencem necessariamente à mesma função orgânica.
- e) Não apresentam relação de isomeria.
Resposta: a) São isômeros. Os dois compostos são substâncias diferentes (inclusive de funções diferentes), mas têm exatamente a mesma fórmula molecular (C₂H₆O), atendendo perfeitamente à definição de isômeros.
Exercício 2
Quantos alcanos apresentam a fórmula molecular C₄H₁₀, e quais são eles?
- a) Um: butano.
- b) Dois: butano e metilpropano.
- c) Três: butano, metilpropano e ciclobutano.
- d) Dois: butano e pentano.
- e) Nenhum.
Resposta: b) Dois: butano e metilpropano. Existem dois alcanos com essa fórmula molecular: um de cadeia normal (butano) e outro de cadeia ramificada (metilpropano). O ciclobutano tem fórmula C₄H₈.
Exercício 3
Quantos isômeros de cadeia existem para os alcanos de fórmula molecular C₅H₁₂?
- a) 6
- b) 5
- c) 4
- d) 3
- e) 2
Resposta: d) 3. A fórmula C₅H₁₂ corresponde a três isômeros de cadeia: o pentano (cadeia normal), o metilbutano (uma ramificação) e o dimetilpropano (duas ramificações).
Exercício 4
Observe as fórmulas condensadas CH₃–CH₂–CH₂–OH e CH₃–CH(OH)–CH₃. Ambas apresentam três carbonos em sequência e um grupo –OH. Qual diferença entre elas caracteriza a isomeria de posição nesse par?
- a) O número total de carbonos.
- b) A localização do grupo –OH na sequência de carbonos.
- c) A presença de uma cadeia ramificada em apenas uma delas.
- d) A ausência de oxigênio em uma das estruturas.
- e) A presença de uma ligação dupla entre carbonos.
Resposta: b) A localização do grupo –OH na sequência de carbonos. Na primeira fórmula (propan-1-ol), o grupo –OH está ligado a um carbono da extremidade (carbono 1); na segunda (propan-2-ol), está ligado ao carbono central (carbono 2). Essa é a diferença de posição apresentada pelas estruturas.
Exercício 5
O butanoato de etila é um éster, e o ácido hexanoico é um ácido carboxílico. Sabendo que esses compostos são isômeros, qual é o tipo de isomeria plana existente entre eles?
- a) Cadeia.
- b) Posição.
- c) Função.
- d) Metameria.
- e) Tautomeria.
Resposta: c) Função. O par apresenta isomeria de função (ou funcional), pois os compostos possuem a mesma fórmula molecular (C₆H₁₂O₂), mas pertencem a funções orgânicas distintas: um é éster e o outro é ácido carboxílico.
Exercício 6
A propanona e o isopropenol (prop-1-en-2-ol) são apresentados como um par de isômeros. Qual classificação específica corresponde a esse exemplo?
- a) Metameria.
- b) Tautomeria.
- c) Isomeria de cadeia.
- d) Isomeria geométrica.
- e) Isomeria óptica.
Resposta: b) Tautomeria. O par formado por uma cetona (propanona) e um enol (isopropenol) que coexistem em equilíbrio dinâmico exemplifica o caso clássico de tautomeria (equilíbrio ceto-enólico).
Exercício 7
Os ácidos maleico e fumárico são isômeros entre si. A qual categoria pertence esse par?
- a) Isomeria de cadeia.
- b) Isomeria de função.
- c) Isomeria geométrica.
- d) Isomeria óptica.
- e) Isomeria de posição.
Resposta: c) Isomeria geométrica. Os ácidos maleico (forma cis) e fumárico (forma trans) possuem a mesma conectividade entre os átomos, mas diferem na disposição espacial dos grupos ao redor da dupla ligação entre carbonos, sendo um exemplo clássico de isomeria geométrica.
Exercício 8
O ciclobutano e o but-2-eno são isômeros (ambos de fórmula C₄H₈). Qual classificação corresponde à relação entre esses dois compostos?
- a) Isomeria geométrica.
- b) Isomeria óptica.
- c) Isomeria de posição.
- d) Isomeria de cadeia.
- e) Metameria.
Resposta: d) Isomeria de cadeia. A relação entre o ciclobutano (cadeia fechada e saturada) e o but-2-eno (cadeia aberta e insaturada) é classificada como isomeria de cadeia (ou de núcleo), pois o que muda é a estrutura fundamental da cadeia carbônica.
Exercício 9
Duas substâncias apresentam isomeria óptica. Qual alternativa descreve a relação entre suas fórmulas moleculares e seus arranjos espaciais?
- a) Têm a mesma fórmula molecular, mas arranjos espaciais diferentes.
- b) Têm necessariamente fórmulas moleculares diferentes.
- c) Diferem apenas no número de átomos de carbono.
- d) São a mesma substância em qualquer comparação estrutural.
- e) Pertencem obrigatoriamente a funções orgânicas diferentes.
Resposta: a) Têm a mesma fórmula molecular, mas arranjos espaciais diferentes. Isômeros ópticos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma conectividade plana, mas diferem no arranjo espacial tridimensional dos átomos.
Exercício 10
Há duas formas opticamente ativas do ácido láctico: uma desvia o plano da luz polarizada para a direita (dextrogira) e a outra, para a esquerda (levogira). Esse exemplo está associado a qual tipo de isomeria?
- a) Óptica.
- b) Geométrica.
- c) Cadeia.
- d) Posição.
- e) Metameria.
Resposta: a) Óptica. As duas formas do ácido láctico, que interagem com a luz polarizada desviando seu plano em sentidos opostos devido à assimetria da molécula (presença de carbono quiral), exemplificam a isomeria óptica.
Gabarito
| Exercício | Alternativa | Resposta |
| 1 | a) | São isômeros. |
| 2 | b) | Dois: butano e metilpropano. |
| 3 | d) | 3 |
| 4 | b) | A localização do grupo –OH na sequência de carbonos. |
| 5 | c) | Função. |
| 6 | b) | Tautomeria. |
| 7 | c) | Isomeria geométrica. |
| 8 | d) | Isomeria de cadeia. |
| 9 | a) | Mesma fórmula molecular, mas arranjos espaciais diferentes. |
| 10 | a) | Óptica. |
Perguntas Frequentes sobre Isomeria
O que são isômeros?
São substâncias químicas diferentes que apresentam exatamente a mesma fórmula molecular. O álcool etílico (CH₃–CH₂–OH) e o éter dimetílico (CH₃–O–CH₃), ambos de fórmula C₂H₆O, são um exemplo clássico.
Qual exemplo da lista apresenta isomeria de função?
O butanoato de etila e o ácido hexanoico apresentam isomeria de função: o primeiro é um éster e o segundo é um ácido carboxílico. O par do exercício 1 (álcool etílico e éter dimetílico) também pertence a funções orgânicas diferentes.
Quantos isômeros existem para C₅H₁₂?
Existem três isômeros constitucionais (de cadeia) para os alcanos de fórmula molecular C₅H₁₂: o pentano (cadeia linear), o metilbutano e o dimetilpropano.
Os ácidos maleico e fumárico são isômeros de qual tipo?
Eles são isômeros espaciais do tipo geométricos (cis-trans) entre si, diferenciando-se pela posição espacial dos grupos carboxila em relação ao plano da ligação dupla entre os carbonos.
O que muda entre isômeros ópticos?
Isômeros ópticos têm a mesma fórmula molecular e a mesma estrutura plana, mas diferem no arranjo espacial tridimensional dos átomos (frequentemente comportando-se como um objeto e sua imagem no espelho que não se sobrepõem). Na prática, isso faz com que desviem o plano da luz polarizada em sentidos opostos (um para a direita e o outro para a esquerda).
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