10 exercícios de reações orgânicas com gabarito

Em resumo:

Na hidrogenação de um alceno, hidrogênios são adicionados aos carbonos da ligação dupla.
A oxidação de álcoois secundários forma cetonas; a redução da propanona forma 2-propanol.
A ozonólise com tratamento redutor rompe a ligação dupla e forma aldeídos ou cetonas.

A química orgânica funciona como uma grande oficina de montagem molecular. O segredo para entender como uma molécula se transforma em outra está em observar atentamente o que muda entre os reagentes e os produtos.

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É assim que conseguimos distinguir com clareza processos fundamentais como adição, substituição, oxidação, redução e esterificação.

Para aperfeiçoar seus conhecimentos sobre o tema, o Mundo Vestibular preparou uma série de 10 exercícios sobre o tema. Analise as estruturas, identifique os mecanismos de reação e confira as resoluções comentadas a seguir!

Modelo tridimensional de estrutura molecular com esferas conectadas representando um composto orgânico halogenado sobre mesa de estudo.

Exercícios sobre Reações Orgânicas

Exercício 1

Um alceno reage com gás hidrogênio (H₂) na presença de platina (Pt) como catalisador. Na transformação considerada, a ligação dupla entre carbonos se torna simples, e cada um desses carbonos recebe um átomo de hidrogênio. Como essa reação é classificada?

a) Substituição.
b) Adição.
c) Eliminação.
d) Esterificação.
e) Oxidação com clivagem da cadeia.

Resposta: alternativa b) Adição. A hidrogenação catalítica apresentada é uma reação de adição: os átomos de hidrogênio se ligam aos carbonos que participavam da ligação dupla, transformando-a em simples sem romper a cadeia carbônica.

Exercício 2

Em uma transformação orgânica, um átomo de hidrogênio ligado ao carbono é trocado por um átomo de cloro. Considerando a troca descrita, qual classificação corresponde à reação?

a) Adição, porque qualquer incorporação de cloro caracteriza esse processo.
b) Substituição, porque um átomo é trocado por outro.
c) Eliminação, porque o carbono perde todos os seus hidrogênios.
d) Esterificação, porque se forma uma ligação entre carbono e cloro.
e) Ozonólise, porque ocorre rompimento de uma ligação dupla.

Resposta: alternativa b) Substituição, porque um átomo é trocado por outro. O critério central é a troca: o átomo de cloro passa a ocupar o lugar que antes pertencia a um hidrogênio. Isso caracteriza uma reação de substituição, e não um simples acréscimo de átomos à molécula.

Exercício 3

O propeno (CH₃–CH=CH₂) reage com brometo de hidrogênio (HBr), na ausência de peróxidos. Considere a orientação de Markovnikov: nessa adição, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios. Qual é o produto principal?

a) 1-bromopropano.
b) 2-bromopropano.
c) 1,2-dibromopropano.
d) Propano.
e) 2-propanol.

Resposta: alternativa b) 2-bromopropano. Seguindo a regra de Markovnikov, o hidrogênio do HBr se liga ao grupo CH₂ da extremidade (mais hidrogenado), enquanto o bromo se liga ao carbono central da cadeia. A estrutura resultante é CH₃–CHBr–CH₃, que corresponde ao 2-bromopropano.

Exercício 4

Um alceno de fórmula molecular C₄H₈ sofre ozonólise, seguida de tratamento com água e zinco metálico. Nessas condições, a ligação dupla é rompida, formando aldeídos ou cetonas. Se a reação gera um único tipo de produto orgânico, qual é o alceno de partida?

a) 1-buteno.
b) 2-metilpropeno.
c) 2-buteno.
d) Metilciclopropano.
e) Butano.

Resposta: alternativa c) 2-buteno. O 2-buteno (CH₃–CH=CH–CH₃) é um alceno simétrico, pois apresenta exatamente os mesmos grupos em ambos os lados da ligação dupla. Sua quebra (clivagem) gera duas moléculas idênticas de etanal: ou seja, formam-se duas moléculas, mas de um único tipo de produto orgânico.

Exercício 5

Na oxidação energética de um alceno com KMnO₄ em meio ácido, foram obtidos ácido propanoico e propanona. A quais funções orgânicas esses produtos pertencem, respectivamente?

a) Ácido carboxílico e cetona.
b) Aldeído e álcool.
c) Ácido carboxílico e aldeído.
d) Éster e cetona.
e) Álcool e éter.

Resposta: alternativa a) Ácido carboxílico e cetona. O ácido propanoico pertence à função ácido carboxílico, identificada pelo grupo carboxila (–COOH). Já a propanona é uma cetona, caracterizada pelo grupo carbonila (C=O) ligado entre dois átomos de carbono. O exercício mostra que a clivagem oxidativa de um alceno pode gerar produtos de funções diferentes, dependendo das ramificações nos carbonos da dupla.

Exercício 6

Um álcool primário é submetido a condições de oxidação que levam à formação do ácido correspondente, sem interrupção no estágio de aldeído. A qual função orgânica pertence o produto final considerado?

a) Cetona.
b) Ácido carboxílico.
c) Éter.
d) Alceno.
e) Éster.

Resposta: alternativa b) Ácido carboxílico. Nas condições de oxidação total delimitadas pelo enunciado, o álcool primário passa pelo estágio de aldeído e chega até o ácido carboxílico correspondente. A indicação do enunciado é essencial, pois em condições brandas a reação poderia parar no aldeído.

Exercício 7

Um álcool secundário sofre oxidação sem rompimento de sua cadeia carbônica. Qual função orgânica caracteriza o produto formado nessa transformação?

a) Aldeído.
b) Cetona.
c) Ácido carboxílico.
d) Éter.
e) Éster.

Resposta: alternativa b) Cetona. A oxidação de um álcool secundário transforma-o diretamente em uma cetona. No álcool secundário, o carbono que carrega a hidroxila (–OH) está ligado a outros dois átomos de carbono; após a oxidação, esse mesmo carbono passa a formar a ligação dupla com o oxigênio, originando o grupo carbonila (C=O) típico das cetonas.

Exercício 8

A propanona (CH₃–CO–CH₃) é convertida em 2-propanol (CH₃–CH(OH)–CH₃). Qual alternativa identifica corretamente a transformação e a função orgânica do produto?

a) Oxidação; aldeído.
b) Redução; álcool.
c) Esterificação; éster.
d) Substituição; éter.
e) Eliminação; alceno.

Resposta: alternativa b) Redução; álcool. A redução da propanona (uma cetona) incorpora hidrogênio à estrutura e forma o álcool secundário 2-propanol. Nesse par de compostos, o processo representa o caminho inverso ao da oxidação do 2-propanol a propanona.

Exercício 9

Uma questão descreve uma reação de esterificação e pede a função orgânica que caracteriza o produto formado. Qual alternativa apresenta essa função?

a) Éster.
b) Cetona.
c) Aldeído.
d) Éter.
e) Hidrocarboneto.

Resposta: alternativa a) Éster. A reação de esterificação (classicamentre realizada entre um ácido carboxílico e um álcool, com eliminação de água) tem como produto principal um éster. Fique atento aos nomes para não confundir éster (–COO–) com éter (–O–), que são funções orgânicas distintas.

Exercício 10

O 1-fenil-1-propeno (C₆H₅–CH=CH–CH₃) é submetido à oxidação energética com KMnO₄, em meio ácido e sob aquecimento, com rompimento da ligação dupla. Quais são os produtos orgânicos dessa clivagem?

a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Benzaldeído e etanal.
c) Ácido benzoico e propanona.
d) Fenol e ácido propanoico.
e) Benzoato de metila e ácido etanoico.

Resposta: alternativa a) Ácido benzoico e ácido etanoico. Cada carbono da ligação dupla possui um átomo de hidrogênio ligado a ele (carbonos secundários na dupla). Na oxidação energética, a quebra da dupla transforma esses carbonos em grupos carboxila (–COOH): o lado preso ao anel aromático (fenila) origina o ácido benzoico (C₆H₅COOH), enquanto o lado ligado ao grupo metila origina o ácido etanoico (CH₃COOH).

Gabarito

Exercício	Alternativa	Resposta
1	b)	Adição.
2	b)	Substituição, porque um átomo é trocado por outro.
3	b)	2-bromopropano.
4	c)	2-buteno.
5	a)	Ácido carboxílico e cetona.
6	b)	Ácido carboxílico.
7	b)	Cetona.
8	b)	Redução; álcool.
9	a)	Éster.
10	a)	Ácido benzoico e ácido etanoico.

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